В девятом сезоне премии «Московский наблюдатель» рассматривались лучшие публикации 2019/2020 года в номинациях «Точка обзора» (статьи сайта «Культурная инициатива») и «Колесо обозрения» (литературные публикации в разных профильных СМИ).